Drucker foi o artista com a carreira mais duradoura na Mad, produzindo caricaturas, ilustrações e sátiras visuais por 55 anos, mas sua carreira como desenhista data da década de 1940, na era de ouro das comics americanas.
Drucker foi recomendado aos 18 anos por ninguém menos que Will Eisner, criador de The Spirit. Ele trabalhou na DC Comics produzindo Hopalong Cassidy, um quadrinho com temática de faroeste, antes de ingressar na Mad, em 1956.
Paralelamente ao seu trabalho na Mad, Drucker desenhou por anos para a DC, ilustrando War Stories e The Adventures of Bob Hope. Ele também atuou como criador de pôsteres para filmes como American Graffiti, de George Lucas.
Em 2010, Drucker foi introduzido ao Hall da Fama dos quadrinhos pela premiação Eisner Awards.