Os dois se reencontraram depois de terem atuado pela equipe de Milão na temporada 2004/2005, quando foram finalistas da Liga dos Campeões. Em 2005, o Milan perdeu a final para o Liverpool, que viria a ser derrotado pelo São Paulo na decisão do Mundial de Clubes.
Kaká acompanhou Crespo durante a visita ao estádio do Morumbi. O técnico argentino também conheceu outras dependências do São Paulo e teve contato com o presidente Julio Casares e alguns membros da diretoria de futebol.
A nova comissão técnica liderada por Crespo é formada por Juan Branda (auxiliar técnico), Gustavo Nepote (preparador de goleiros), Tobías Kohan (analista de desempenho), Alejandro Kohan e Gustavo Sato (preparadores físicos). O valor mensal da comissão será de R$ 1 milhão. O argentino também terá ao seu lado Muricy Ramalho, agora coordenador de futebol.
Aos 45 anos, Crespo é um jovem treinador com menos de cem jogos no currículo. Atacante de carreira extensa por clubes italianos e pela seleção argentina, começou a carreira de técnico nas categorias de base do Parma. Depois passou pelo modesto Modena, Banfield e pelo Defensa Y Justicia, seu último clube, pelo qual foi campeão da Copa Sul-Americana.
O contrato de Crespo com o São Paulo é de dois anos. Enquanto ele não estreia, o que deve acontecer no duelo contra o Botafogo de Ribeirão Preto, pela primeira rodada do Campeonato Paulista, o time é comandado nesta reta final do Brasileirão pelo interino Marcos Vizolli. Os últimos três compromissos da temporada serão contra Palmeiras, Botafogo e Flamengo.